poliester

Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi
Pada polimerisasi kondensasi, jika monomer-monomer bergabung bersama, ada sebuah molekul kecil yang hilang. Ini berbeda dengan polimerisasi adisi yang menghasilkan polimer seperti poli(eten) – dimana pada proses ini tidak ada yang hilang ketika monomer-monomer bergabung bersama.
Sebuah poliester dibuat dengan sebuah reaksi yang melibatkan sebuah asam dengan dua gugus -COOH, dan sebuah alkohol dengan dua gugus -OH.
Pada poliester umum yang digambarkan di atas terdapat:
Asam benzen-1,4-dikarboksilat (nama lama: asam tereftalat).
Alkohol yaitu etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

Sekarang bayangkan kita menyusun senyawa-senyawa ini secara bergantian dan membuat ester dimana masing-masing gugus asam dan masing-masing gugus alkohol, kehilangan satu molekul air setiap kali sebuah sambungan ester terbentuk.

Hasilnya adalah rantai seperti ditunjukkan di atas (walaupun kali ini dituliskan tanpa memisahkan ikatan rangkap C=O – namun anda bisa menuliskannya sesuai selera anda).

Pembuatan poli(etilen tereftalat) dalam skala produksi
Reaksi terjadi dalam dua tahap utama, yaitu: tahap pra-polimerisasi dan polimerisasi sesungguhnya.
Pada tahap pertama, sebelum polimerisasi terjadi, terbentuk sebuah ester yang cukup sederhana dari asam dan dua molekul etana-1,2-diol.

Pada tahap polimerisasi, ester sederhana ini dipanaskan pada suhu sekitar 260°C dan pada tekanan rendah. Dalam hal ini diperlukan sebuah katalis – ada beberapa kemungkinan termasuk senyawa-senyawa antimoni seperti antimoni(III) oksida.
Poliester terbentuk dan setengah dari etana-1,2-diol diperbaharui. Ini selanjutnya dilepaskan dan disiklus ulang.

Hidrolisis poliester
Ester-ester sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer.
Poliester diserang dengan mudah oleh basa, tetapi jauh lebih lambat oleh asam encer. Hidrolisis dengan air saja sangat lambat sehingga hampir tidak diperhitungkan. (Poliester tidak akan terurai menjadi bagian-bagian kecil jika terkena air hujan)
Jika anda menumpahkan basa encer pada sebuah kain yang terbuat dari poliester, maka sambungan-sambungan esternya akan putus. Etana-1,2-diol terbentuk bersama dengan garam asam karboksilat.
Karena dihasilkan molekul-molekul kecil dan bukan polimer asli, maka serat-serat kain tersebut akan hancur, dan terbentuk sebuah lubang pada kain.
Sebagai contoh, jika anda mereaksikan poliester dengan larutan natrium hidroksida, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: